Thanh bên bài viết
Số lượt xem PDF: 23
TỔNG HỢP VÀ ĐÁNH GIÁ HOẠT TÍNH KHÁNG KHUẨN CỦA CÁC DẪN CHẤT 6-IODOPHENYL-3H-BENZO[E][1,3]OXAZINE-2,4-DIONE
Nội dung chính của bài viết
Tóm tắt
Mục tiêu: Tổng hợp và đánh giá hoạt tính kháng khuẩn của các dẫn chất 6-iodophenyl-3H-benzo[e][1,3]oxazine-2,4-dione. Phương pháp nghiên cứu: Các dẫn chất 6-iodophenyl-3H-benzo[e][1,3]oxazine-2,4-dione được tổng hợp từ nguyên liệu acid 5-iodosalicylic qua hai giai đoạn chính là tạo liên kết amid và tổng hợp 3 dẫn chất 6-iodophenyl-3H-benzo[e][1,3]oxazine-2,4-dione. Cấu trúc của các chất trung gian và sản phẩm được xác định bằng nhiệt độ nóng chảy, phổ UV, IR, MS, NMR. Phương pháp thử hoạt tính kháng khuẩn sử dụng phương pháp khuếch tán trong thạch và phương pháp pha loãng. Kết quả: Từ acid 5-iodosalicylic đã tổng hợp được 3 dẫn chất 6-iodophenyl-3H-benzo[e][1,3] oxazine-2,4-dione gồm: 6-iodo-3-phenyl-3H-benzo[e][1,3]oxazine-2,4-dione, 3-(2-chlorophenyl)-6-iodo-3H-benzo[e][1,3]oxazine-2,4-dione và 3-(3-chlorophenyl)-6-iodo-3H-benzo[e][1,3]oxazine-2,4-dione; các chất này được nhận dạng cấu trúc dựa trên các phổ IR, MS, NMR. Hiệu suất các phản ứng trung bình đạt 73,91%. Kết quả đánh giá hoạt tính kháng khuẩn cho thấy cả ba dẫn chất đều có tác dụng đối với các chủng vi khuẩn thử nghiệm. Kết luận: Tổng hợp được 3 dẫn chất 6-iodophenyl-3H-benzo[e][1,3]oxazine-2,4-dione có tác dụng kháng khuẩn tương đối mạnh, trong đó, hợp chất 3b và 3c có khả năng kháng Staphylococcus aureus và kháng Staphylococcus aureus kháng methicillin, với giá trị MIC < 2 µg/mL.
Chi tiết bài viết
Từ khóa
1,3-benzoxazin, Dẫn chất oxazine, Kháng khuẩn
Tài liệu tham khảo
2. Moussa Z, Ramanathan M, Al-Masri HT, Ahmed SA. Recent progress in the synthesis of Benzoxazin-4-Ones, applications in N-Directed Ortho-functionalizations, and biological significance. Molecules. 2024 Dec 3; 29(23):5710. DOI: 10.3390/ molecules29235710. PMID: 39683871; PMCID: PMC11643898.
3. Yamamoto S, Hashiguchi S, Miki S, Igata Y, Watanabe T, Shiraishi M. Synthesis and biological activity of novel 1,3-Benzoxazine derivatives as K+ channel openers. Chemical and Pharmaceutical Bulletin. 1996; 44(4):734-745.
4. Trương Phương, Trương Thúy Quỳnh, Lê Thị Thanh Thảo. Tổng hợp và thử hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của một số dẫn chất Benzoxazin từ các Alinin thế. Tạp chí Dược học. 2008; 6:14-19.
5. Howe RA, Andrews JM. BSAC standardized disc susceptibility testing method (version 11). Journal of Antimicrobial Chemotherapy. 2012; 67(12):2783-2784.
6. Jeffrey CK et al. SAR studies of 6-(Arylamino)-4,4-disubstituted-1-methyl- 1,4-dihydro-benzo[d][1,3]oxazin-2-ones as nonsteroidal progesterone receptor antagonists. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2007.
7. Tang Z, Tan Y, Chen H, Wan Y. Benzoxazine: A privileged Scaffold in medicinal chemistry. Curr Med Chem. 2023; 30(4):372-389. DOI: 10.2174/0929867329666220705140846. PMID: 35792127.